Itraconazole

Itraconazole

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Sporanox, Orungal, tên khác
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a692049
Danh mục cho thai kỳ	AU: B3 US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụng	Qua đường miệng (viên, dung dịch), tại chỗ (âm đạo thuốc nhét), IV; chỉ qua đường miệng (UK and US)
Mã ATC	J02AC02 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: ℞-only UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	~55%, tối đa nếu sử dụng cùng bữa
Liên kết protein huyết tương	99.8%
Chuyển hóa dược phẩm	chủ yếu ở gan (CYP3A4)
Chất chuyển hóa	Hydroxy-itraconazole, keto-itraconazole, N-desalkyl-itraconazole
Chu kỳ bán rã sinh học	21 hours
Bài tiết	nước tiểu (35%), phân (54%)
Các định danh
Tên IUPAC (±)-1-[(RS)-sec-butyl]-4-[p-[4-[p-[[(2R,4S)-rel-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-Δ2-1,2,4-triazolin-5-one
Số đăng ký CAS	84625-61-6
PubChem CID	55283
DrugBank	DB01167 Y
ChemSpider	49927 Y
Định danh thành phần duy nhất	304NUG5GF4
KEGG	D00350 Y
ChEBI	CHEBI:6076 Y
ChEMBL	CHEMBL22587 Y
ECHA InfoCard	100.123.596
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C35H38Cl2N8O4
Khối lượng phân tử	705.64
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Thủ đối tính hóa học	Racemic mixture
SMILES O=C1N(/N=C\N1c2ccc(cc2)N7CCN(c6ccc(OC[C@@H]3O[C@](OC3)(c4ccc(Cl)cc4Cl)Cn5ncnc5)cc6)CC7)C(C)CC
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 Y Key:VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N Y
(kiểm chứng)

Itraconazol là một loại thuốc kháng nấm được sử dụng để điều trị một số bệnh nhiễm nấm. Các bệnh này bao gồm có thể kể đến như nhiễm nấm aspergillosis, nhiễm nấm blastomycosis, coccidioidomycosis, histoplasmosis, và paracoccidioidomycosis. Chúng có thể được đưa vào cơ thể qua đường miệng hoặc tiêm tĩnh mạch.

Các tác dụng phụ thường gặp có thể kể đến buồn nôn, tiêu chảy, đau bụng, phát ban và nhức đầu. Tác dụng phụ nghiêm trọng có thể có như các vấn đề về gan, suy tim, hội chứng Stevens-Johnson và các phản ứng dị ứng bao gồm sốc phản vệ. Cyclodextrin được sử dụng cùng để tạo nên dạng xi-rô cũng có thể gây một số tác dụng phụ khác như chán ăn, tiêu chảy, vàng da. Mức độ an toàn nếu sử dụng thuốc trong khi mang thai hoặc cho con bú là không rõ ràng. Đây là một thuốc thuộc họ triazole. Chúng có thể ngăn chặn sự phát triển của nấm bằng cách ảnh hưởng đến màng tế bào hoặc tác động đến sự trao đổi chất của chúng.

Itraconazole đã được chấp thuận cho sử dụng y tế tại Hoa Kỳ vào năm 1992. Nó nằm trong danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế. Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 0,29 USD cho mỗi ngày điều trị tính đến năm 2015. Tại Hoa Kỳ, tính đến năm 2017, chi phí bán buôn của cùng một lượng thuốc đó này là 6,36 USD.