Bước tới nội dung

Methandriol

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Methandriol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiCrestabolic, Cytobolin, Diandren, Madiol, Stenediol, Mestenediol
Đồng nghĩaMetandriol; Methylandrostenediol; Methylandrostenediole; 17α-Methylandrost-5-ene-3β,17β-diol
Dược đồ sử dụngBy mouth
Các định danh
Tên IUPAC
  • (3S,8S,9R,10R,13S,14R,17S)-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
ECHA InfoCard100.007.548
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC20H32O2
Khối lượng phân tử304,47 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • C[C@]12CC[C@@H](CC1=CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)O
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h4,14-17,21-22H,5-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17-,18-,19-,20-/m0/s1 KhôngN
  • Key:WRWBCPJQPDHXTJ-DTMQFJJTSA-N KhôngN
  (kiểm chứng)

Methandriol (INN) (tên thương hiệu Crestabolic, Cytobolin, Diandren, Madiol, Stenediol, Mestenediol), còn được gọi là methylandrostenediol, cũng như 17α-methylandrost-5-ene-3β, 17β-diol, là một tổng hợp, hoạt động qua đường miệng androgensteroid đồng hóa (AAS) được phát triển bởi Organon và được sử dụng trong cả hai dạng uống và tiêm (như methandriol dipropionate, methandriol propionate, hoặc methandriol bisenanthoyl axetat).[1][2] Nó là một 17α-alkylated AAS và đạo hàm 17α-methyl hóa của nội sinh prohormone androgen androstenediol.[1][2]

Methandriol đã được sử dụng trong điều trị ung thư vú ở phụ nữ.[3][4][5][6] Nó đã được báo cáo là gần như nam hóa như liều tương đương testosterone propionate và methyltestosterone ở phụ nữ.[7]

Methandriol vẫn được bán trên thị trường chỉ sử dụng lâm sàng ở Đài Loansử dụng cho thú y (dưới dạng methandriol dipropionate) chỉ ở Úc.[8]

Methandriol (tên thương hiệu Androteston M, Notandron, Protandren) trước đây được bán trên thị trường là 25 mL và 50 mg/mL huyền phù nước để sử dụng bằng cách tiêm bắp.[9]

Lịch sử

[sửa | sửa mã nguồn]

Methandriol được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1935 cùng với methyltestosteronemestanolone.[3][10][11]

Liều lượng androgen/đồng hóa steroid cho ung thư vú
Lộ trình / hình thức Androgen Liều dùng
Uống Methyltestosterone 30 con200 mg / ngày
Fluoxymesterone 10 con40 mg 3x / ngày
Calusterone 40 mg 4x / ngày
Normethandrone 40 mg / ngày
Tiêm <abbr title="<nowiki>Intramuscular</nowiki>">IM Testosterone propionate 50 con100 mg 3x / tuần
Testosterone enanthate 200 sắt400 mg 1x / 2 trận4   tuần
Testosterone cypionate 200 sắt400 mg 1x / 2 trận4   tuần
Methandriol (<abbr title="<nowiki>aqueous suspension</nowiki>">aq. Nghi ngờ.) 100 mg 3x / tuần
Androstanolone (<abbr title="<nowiki>aqueous suspension</nowiki>">aq. Nghi ngờ.) 300 mg 3x / tuần
Thuốc nhỏ giọt propionate 100 mg 3x / tuần
Nandrolone decanoate 50 trận 100 mg 1x / 1 trận3 tuần
Nandrolone phenylpropionate 50 con100 mg / tuần
Lưu ý: Liều dùng không nhất thiết phải tương đương. Nguồn: Xem mẫu.

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ a b J. Elks (14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b I.K. Morton; Judith M. Hall (6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  3. ^ a b Henderson, Edward; Weinberg, Marvin (1951). “Methylandrostenediol”. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 11 (6): 641–652. doi:10.1210/jcem-11-6-641. ISSN 0021-972X.
  4. ^ Homburger, F.; Kasdon, S. C.; Fishman, W. H. (1950). “Methylandrostenediol: A Non-Virilizing Derivative of Testosterone in Metastatic Cancer of the Breast”. Experimental Biology and Medicine. 74 (1): 162–164. doi:10.3181/00379727-74-17840. ISSN 1535-3702.
  5. ^ Kasdon, S. C. (1952). “Methylandrostenediol in palliative treatment of breast cancer”. JAMA: The Journal of the American Medical Association. 148 (14): 1212. doi:10.1001/jama.1952.02930140044014. ISSN 0098-7484.
  6. ^ Segaloff, Albert; Gordon, Douglas; Horwitt, Benjamin N.; Schlosser, Joseph V.; Murison, Paul J. (1952). “Hormonal therapy in cancer of the breast.II. Effect of methylandrostenediol on clinical course and hormonal excretion”. Cancer. 5 (2): 271–274. doi:10.1002/1097-0142(195203)5:2<271::AID-CNCR2820050212>3.0.CO;2-W. ISSN 0008-543X.
  7. ^ Harold Gardiner-Hill (1958). Modern Trends in Endocrinology. Butterworth. tr. 235. Foss (1956), using methylandrostenediol in doses of 100 milligrams daily in the treatment of patients with inoperable carcinoma of the breast, found it almost as virilizing as testosterone propionate or methyltestosterone in comparable doses.
  8. ^ https://www.drugs.com/international/methandriol.html
  9. ^ Heinrich Kahr (8 tháng 3 năm 2013). Konservative Therapie der Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. tr. 21–. ISBN 978-3-7091-5694-0.
  10. ^ Schänzer W (1996). “Metabolism of anabolic androgenic steroids”. Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. PMID 8674183.
  11. ^ Ruzicka, L.; Goldberg, M. W.; Rosenberg, H. R. (1935). “Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung”. Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. doi:10.1002/hlca.193501801203. ISSN 0018-019X.

Liên kết ngoài

[sửa | sửa mã nguồn]