Valin

Valinevalin
Valinevalin
Danh pháp IUPAC	Valine
Tên khác	Axit 2-amino-3-methylbutanoic
Nhận dạng
Số CAS	516-06-3
PubChem	1182
Số EC	208-220-0
DrugBank	DB00161
KEGG	D00039
ChEBI	57762
ChEMBL	43068
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CC(C)[C@@H](C(=O)O)N ;
InChI	đầy đủ 1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1;
UNII	4CA13A832H
Thuộc tính
Khối lượng riêng	1.316 g/cm³
Điểm nóng chảy	phân hủy ở 298 °C
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước	tan được
Độ axit (pKa)	2.32 (carboxyl), 9.62 (amino)
Các nguy hiểm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Valin (viết tắt là Val hoặc V)^[2] là một α-amino acid với công thức hóa học HOOCCH(NH₂)CH(CH₃)₂. L-Valin là một trong 20 amino acid sinh protein. Các codon của nó là GUU, GUC, GUA, và GUG. Nó là một amino acid thiết yếu không phân cực. Nguồn thức ăn chứa valin gồm pho mát, cá, thịt gia cầm, đậu phộng, đậu lăng... Giống như leucin và isoleucin, valin là một amino acid mạch nhánh. Nó được đặt theo tên của cây nữ lang (Valerian). Trong bệnh hồng cầu hình liềm, valin thay thế cho amino acid ưa nước là axit glutamic trong phân tử hemoglobin. Do valin có tính kị nước, hemoglobin trở nên bất thường và dễ kết dính với nhau

Sinh tổng hợp

Valin là một amino acid thiết yếu, do đó phải được lấy từ thức ăn, chủ yếu là protein. Trong các loài thực vật, nó được tổng hợp từ axit pyruvic qua nhiều giai đoạn. Một phần đầu của quá trình chuyển hóa cũng tạo ra leucin. Chất trung gian α-cetoisovalerat tham gia phản ứng khử amin với glutamat. Các enzym tham gia quá trình sinh tổng hợp này gồm:^[3]

Acetolactat synthase (còn được gọi là acetohydroxy acid synthase)
Acetohydroxy acid isomeroreductase
Dihydroxyacid dehydratase
Valin aminotransferase

Điều chế

Hỗn hợp racemic của valin có thể được điều chế bằng phản ứng brom hóa axit isovaleric, tiếp theo đó bằng phản ứng amin hóa dẫn xuất α-bromo mới thu được^[4]

HO₂CCH₂CH(CH₃)₂ + Br₂ → HO₂CCHBrCH(CH₃)₂ + HBr

HO₂CCHBrCH(CH₃)₂ + 2 NH₃ → HO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)₂ + NH₄Br

Tham khảo

^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Bản mẫu:IUPAC-IUB amino acids 1983.
^ Bản mẫu:Lehninger3rd.
^ Marvel, C. S. (1940). “dl-Valine”. Organic Syntheses. 20: 106.; Collective Volume, 3, tr. 848.

Liên kết ngoài

Sinh tổng hợp Isoleucin và Valin

[1] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[2] Bản mẫu:IUPAC-IUB amino acids 1983.

[3] Bản mẫu:Lehninger3rd.

[4] Marvel, C. S. (1940). “dl-Valine”. Organic Syntheses. 20: 106.; Collective Volume, 3, tr. 848.

[1]

[2]

[3]

[4]