Steviol

Steviol
Danh pháp IUPAC	13-Hydroxy-5β,8α,9β,10α,13α-kaur-16-en-18-oic acid
Tên khác	Hydroxydehydrostevic acid; 13-Hydroxykaurenoic acid; ent-13-Hydroxykaur-16-en-19-oic acid; (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-Hydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylidenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylic acid
Nhận dạng
Số CAS	471-80-7
PubChem	452967
ChEBI	145024
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CC12CCCC(C1CCC34C2CCC(C3)(C(=C)C4)O)(C)C(=O)O ;
InChI	đầy đủ 1S/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1;
ChemSpider	398979
Thuộc tính
Công thức phân tử	C20H30O3
Khối lượng mol	318,457 g·mol−1
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Steviol là hợp chất diterpen đầu tiên được chiết xuất từ loài Stevia rebaudiana (cỏ ngọt) vào năm 1931^[1]. Cấu trúc hóa học của nó chưa được miêu tả đầy đủ cho đến năm 1960^[2].

Steviol tồn tại trong cỏ ngọt dưới dạng steviol glycoside, các hợp chất có vị ngọt này được sử dụng rộng rãi như là chất thay thế cho đường^[3]. Aglycon được điều chế bằng cách thủy phân enzym, vì khi thủy phân bằng acid, steviol sẽ bị sắp xếp Wagner–Meerwein, dẫn đến thay đổi cấu trúc thành isosteviol rất ổn định.

Tổng hợp sinh học

Ở cỏ ngọt, sự tổng hợp sinh học của steviol bị giới hạn trong các mô xanh. Các tiền chất của steviol được tổng hợp thông qua con đường không mevalonat nằm trong lạp thể của tế bào thực vật, tạo ra isopentenyl pyrophosphat (IPP) và dimethylallyl pyrophosphat (DMAPP). IPP và DMAPP được chuyển đổi thành geranylgeranyl diphosphat (GGDP), là tiền thân của nhiều diterpenoid, bởi enzym GGDP synthase. GPDP được chuyển đổi thành một hợp chất mạch vòng, copalyl diphosphat (CDP), bởi enzym CDP synthase, sau đó kauren được chuyển đổi bởi một chu kỳ khác được xúc tác enzym kauren synthase.

Kauren sau đó được chuyển đến mạng lưới nội chất, nơi nó được oxy hóa thành acid kaurenoic bởi kauren oxidase, sử dụng oxy và NADPH. Sau đó steviol được tổng hợp bởi quá trình hydroxyl hóa. Steviol sau đó được glycosyl hóa trong tế bào chất^[4].

^ Bridel, M.; Lavieille, R. (1931). “The sweet principle in Kaa-he-e (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Hydrolysis of stevioside by enzymes. III. Steviol by enzymic hydrolysis and isosteviol by acid hydrolysis”. Bulletin de la Société de Chimie Biologique. 13: 781–796.
^ Dolder, Fred; Lichti, Heinz; Mosettig, Erich; Quitt, Peter (1960). “The structure and stereochemistry of steviol and isosteviol”. Journal of the American Chemical Society. 82: 246–247. doi:10.1021/ja01486a054.
^ Brandle J. E., Starratt A. N., Gijzen M. (1998). “Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties”. Canadian Journal of Plant Science. 78 (4): 527–536. doi:10.4141/P97-114.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)^{[liên kết hỏng]}
^ ^a ^b Brandle JE, Telmer PG (tháng 7 năm 2007). “Steviol glycoside biosynthesis”. Phytochemistry. 68 (14): 1855–63. doi:10.1016/j.phytochem.2007.02.010. PMID 17397883.