Idarubicin

Idarubicin
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	9-acetyl-7-(4-amino-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl)oxy-6,9,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a691004
Danh mục cho thai kỳ	US: D (Bằng chứng về rủi ro) ; ;
Mã ATC	L01DB06 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	US: ℞-only ;
Dữ liệu dược động học
Liên kết protein huyết tương	97%
Chu kỳ bán rã sinh học	22 hours
Các định danh
	Tên IUPAC (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxo-α-L-lyxo-hexopyranoside;
Số đăng ký CAS	58957-92-9;
PubChem CID	42890;
IUPHAR/BPS	7083;
DrugBank	DB01177 ;
ChemSpider	39117 ;
Định danh thành phần duy nhất	ZRP63D75JW;
KEGG	D08062 ;
ChEBI	CHEBI:42068 ;
ChEMBL	CHEMBL1117 ;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C26H27NO9
Khối lượng phân tử	497.494 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C2c1c(O)c5c(c(O)c1C(=O)c3ccccc23)C[C@@](O)(C(=O)C)C[C@@H]5O[C@@H]4O[C@H]([C@@H](O)[C@@H](N)C4)C;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C26H27NO9/c1-10-21(29)15(27)7-17(35-10)36-16-9-26(34,11(2)28)8-14-18(16)25(33)20-19(24(14)32)22(30)12-5-3-4-6-13(12)23(20)31/h3-6,10,15-17,21,29,32-34H,7-9,27H2,1-2H3/t10-,15-,16-,17-,21+,26-/m0/s1 ; Key:XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N ;
(kiểm chứng)

Idarubicin /ˌaɪdəˈruːbɪsɪn/ hoặc 4-demethoxydaunorubicin là một thuốc chống bạch cầu anthracycline. Nó tự chèn ^[1] vào DNA và ngăn chặn DNA giải phóng bằng cách can thiệp vào enzyme topoisomerase II. Nó là một chất tương tự của daunorubicin, nhưng sự vắng mặt của một nhóm methoxy làm tăng khả năng hòa tan chất béo và sự hấp thu của tế bào.^[2] Tương tự như anthracycline khác, nó cũng gây ra sự trục xuất histone từ chromatin.^[3]

Nó thuộc họ thuốc gọi là kháng sinh chống ung thư.

Nó hiện đang được kết hợp với cytosine arabinoside như là một điều trị đầu tiên của bệnh bạch cầu dòng tủy cấp tính.

Nó được sử dụng để điều trị bệnh bạch cầu lymphoblastic cấp tính và bệnh bạch cầu dòng tủy mãn tính trong khủng hoảng đạo ôn.^[4]

Nó được phân phối dưới tên thương mại Zattedos (Anh) và Idamycin (Hoa Kỳ).

Tác dụng phụ

Tiêu chảy, co thắt dạ dày, buồn nôn và nôn là phổ biến ở những bệnh nhân được điều trị bằng idarubicin.^[5]

Tham khảo

^ Miller JP, Stoodley RJ (2013). “Studies directed towards anthracyclinone syntheses: The use of d-glucose as a chiral auxiliary in asymmetric Diels–Alder reactions”. J. Saudi Chem. Soc. 17: 29–42. doi:10.1016/j.jscs.2011.02.019.
^ Package insert
^ Pang B, Qiao X, Janssen L, Velds A, Groothuis T, Kerkhoven R, Nieuwland M, Ovaa H, Rottenberg S, van Tellingen O, Janssen J, Huijgens P, Zwart W, Neefjes J (2013). “Drug-induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin”. Nature Communications. 4: 1908. doi:10.1038/ncomms2921. PMC 3674280. PMID 23715267.
^ Katzung, Bertram G., editor. (ngày 30 tháng 11 năm 2017). Basic & clinical pharmacology. ISBN 9781259641152. OCLC 1009849139.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ “Idarubicin Side Effects: Common, Severe, Long Term”. Drugs.com (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2019.

Liên kết ngoài

Idarubicin liên kết với protein trong PDB

[Miller-1] Miller JP, Stoodley RJ (2013). “Studies directed towards anthracyclinone syntheses: The use of d-glucose as a chiral auxiliary in asymmetric Diels–Alder reactions”. J. Saudi Chem. Soc. 17: 29–42. doi:10.1016/j.jscs.2011.02.019.

[2] Package insert

[Pang-3] Pang B, Qiao X, Janssen L, Velds A, Groothuis T, Kerkhoven R, Nieuwland M, Ovaa H, Rottenberg S, van Tellingen O, Janssen J, Huijgens P, Zwart W, Neefjes J (2013). “Drug-induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin”. Nature Communications. 4: 1908. doi:10.1038/ncomms2921. PMC 3674280. PMID 23715267.

[4] Katzung, Bertram G., editor. (ngày 30 tháng 11 năm 2017). Basic & clinical pharmacology. ISBN 9781259641152. OCLC 1009849139.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[5] “Idarubicin Side Effects: Common, Severe, Long Term”. Drugs.com (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]