Hetacillin

Hetacillin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Hetacin
AHFS/Drugs.com
Dược đồ sử dụng	Intramammary injection
Mã ATC	J01CA18 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	US: ℞-only ;
Các định danh
	Tên IUPAC (2S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;
Số đăng ký CAS	3511-16-8;
PubChem CID	443387;
DrugBank	DB00739 ;
ChemSpider	391616 ;
Định danh thành phần duy nhất	TN4JSC48CV;
KEGG	D01074 ;
ChEMBL	CHEMBL1201116 ;
ECHA InfoCard	100.020.466
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C19H23N3O4S
Khối lượng phân tử	389.469 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)N3C(=O)[C@H](NC3(C)C)c4ccccc4)C(=O)O)C;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C19H23N3O4S/c1-18(2)13(17(25)26)21-15(24)12(16(21)27-18)22-14(23)11(20-19(22,3)4)10-8-6-5-7-9-10/h5-9,11-13,16,20H,1-4H3,(H,25,26)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1 ; Key:DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N ;
(kiểm chứng)

Hetacillin là một loại kháng sinh beta-lactam thuộc họ aminopenicillin. Nó là một tiền chất và nó không có hoạt tính kháng khuẩn,^[1] nhưng nhanh chóng phân tách acetone trong cơ thể người để tạo thành ampicillin,^[2] hoạt động chống lại nhiều loại vi khuẩn.

Cách dùng

Hetacillin có thể dùng đường uống.^[2] Các kali muối, kali hetacillin, được quản lý bởi tiêm, hoặc tiêm tĩnh mạch hoặc tiêm bắp. Nó được bán dưới tên thương mại Hetacin cho vú tiêm trong dùng trong thú y.^[3]

Hetacillin đã được loại bỏ khỏi thị trường để sử dụng cho con người khi phát hiện ra rằng nó thực sự bị cắt trong đường tiêu hóa thành formaldehyd và không có lợi thế hơn ampicillin. ^{[cần dẫn nguồn]}

Hóa học

Hetacillin được điều chế từ ampicillin và acetone. Trong dung dịch nước, nó không ổn định, với chu kỳ bán rã từ 15 đến 30 phút ở 37 °C (99 °F) và pH 7, nhanh chóng phát hành lại acetone.^[1]^[4]

Trái ngược với ampicillin, hetacillin chỉ bị phá vỡ nhẹ bởi enzyme vi khuẩn beta-lactamase, ít nhất là trong ống nghiệm.^[4]

Tham khảo

^ ^a ^b Drugbank: Hetacillin
^ ^a ^b Sutherland, R.; Robinson, O. P. (1967). “Laboratory and pharmacological studies in man with hetacillin and ampicillin”. British Medical Journal. 2 (5555): 804–808. doi:10.1136/bmj.2.5555.804. PMC 1843140. PMID 5182358.
^ Hetacin-K Intramammary Infusion for
^ ^a ^b Faine, S.; Harper, M. (1973). “Independent antibiotic actions of hetacillin and ampicillin revealed by fast methods”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 3 (1): 15–18. doi:10.1128/aac.3.1.15. PMC 444353. PMID 4597707.

[DrugBank-1] Drugbank: Hetacillin

[Sutherland-2] Sutherland, R.; Robinson, O. P. (1967). “Laboratory and pharmacological studies in man with hetacillin and ampicillin”. British Medical Journal. 2 (5555): 804–808. doi:10.1136/bmj.2.5555.804. PMC 1843140. PMID 5182358.

[3] Hetacin-K Intramammary Infusion for

[Faine-4] Faine, S.; Harper, M. (1973). “Independent antibiotic actions of hetacillin and ampicillin revealed by fast methods”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 3 (1): 15–18. doi:10.1128/aac.3.1.15. PMC 444353. PMID 4597707.

[1]

[2]

[3]

[4]