Brivudine

Brivudine

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Zostex, Mevir, Brivir, many others
Đồng nghĩa	BVDU
AHFS/Drugs.com	Tên thuốc quốc tế
Danh mục cho thai kỳ	Contraindicated
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	J05AB15 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	30%
Liên kết protein huyết tương	>95%
Chuyển hóa dược phẩm	Thymidine phosphorylase
Chất chuyển hóa	Bromovinyluracil
Chu kỳ bán rã sinh học	16 hours
Bài tiết	65% Thận (mainly metabolites), 20% faeces
Các định danh
Tên IUPAC 5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
Số đăng ký CAS	69304-47-8
PubChem CID	446727
ChemSpider	394011 Y
Định danh thành phần duy nhất	2M3055079H
KEGG	D07249 N
ChEMBL	CHEMBL31634 Y
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C11H13BrN2O5
Khối lượng phân tử	333.135 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Sự quay riêng	+9°±1°
Tỉ trọng	1.86 g/cm3
Điểm nóng chảy	165 đến 166 °C (329 đến 331 °F) (phân hủy)
SMILES Br[C@H]=CC=1C(=O)NC(=O)N(C=1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H13BrN2O5/c12-2-1-6-4-14(11(18)13-10(6)17)9-3-7(16)8(5-15)19-9/h1-2,4,7-9,15-16H,3,5H2,(H,13,17,18)/b2-1+/t7-,8+,9+/m0/s1 Y Key:ODZBBRURCPAEIQ-PIXDULNESA-N Y
(kiểm chứng)

Brivudine (tên thương mại Zostex, Mevir, Brivir, trong số những loại khác) là một loại thuốc chống vi-rút được sử dụng trong điều trị herpes zoster ("bệnh zona"). Giống như các thuốc kháng siêu vi khác, nó hoạt động bằng cách ức chế sự nhân lên của virus đích.

Sử dụng trong y tế

Brivudine được sử dụng để điều trị herpes zoster ở bệnh nhân trưởng thành. Nó được dùng bằng đường uống mỗi ngày một lần, trái ngược với aciclovir, valaciclovir và các thuốc chống siêu vi khác. Một nghiên cứu đã phát hiện ra rằng nó hiệu quả hơn aciclovir, nhưng điều này đã bị tranh cãi vì có thể có xung đột lợi ích từ một phần của các tác giả nghiên cứu.

Chống chỉ định

Thuốc chống chỉ định ở những bệnh nhân bị ức chế miễn dịch (ví dụ do cấy ghép nội tạng) hoặc điều trị ung thư, đặc biệt là với fluorouracil (5-FU) và các thuốc liên quan đến hóa học (pro) như capecitabine và tegafur, cũng như thuốc chống vi trùng. cũng liên quan đến 5-FU. Nó đã không được chứng minh là an toàn ở trẻ em và phụ nữ mang thai hoặc cho con bú.

Tác dụng phụ

Thuốc nói chung được dung nạp tốt. Tác dụng phụ phổ biến duy nhất là buồn nôn (ở 2% bệnh nhân). Các tác dụng phụ ít gặp hơn (<1%) bao gồm đau đầu, tăng hoặc giảm số lượng tế bào máu (giảm bạch cầu hạt, thiếu máu, lymphocytosis, monocytosis), tăng men gan và phản ứng dị ứng.

Tương tác

Brivudine tương tác mạnh và trong những trường hợp hiếm hoi gây chết người với thuốc chống ung thư fluorouracil (5-FU), các tiền chất và các chất liên quan. Ngay cả 5-FU được áp dụng tại chỗ cũng có thể nguy hiểm khi kết hợp với brivudine. Điều này được gây ra bởi chất chuyển hóa chính, bromovinyluracil (BVU), ức chế không thể đảo ngược enzyme dihydropyrimidine dehydrogenase (DPD) cần thiết để làm bất hoạt 5-FU. Sau khi điều trị bằng brivudine tiêu chuẩn, chức năng DPD có thể bị tổn hại đến 18 ngày. Tương tác này được chia sẻ với sorivudine thuốc liên quan chặt chẽ cũng có BVU là chất chuyển hóa chính của nó.

Không có tương tác liên quan khác. Brivudine không ảnh hưởng đáng kể đến các enzyme cytochrom P450 trong gan.

Hóa học

Phân tử có ba chiral nguyên tử carbon trong deoxyribose (đường) là một phần tất cả đều đã được xác định định hướng; tức là thuốc là tinh khiết lập thể. Chất là một loại bột trắng.

Chế tạo

Nhà cung cấp chính là Berlin-Chemie, hiện thuộc Tập đoàn Menarini của Ý. Ở Trung Mỹ được cung cấp bởi Menarini Centro America và Wyeth.

Xem thêm

Thuốc kháng vi-rút liên quan

• Aciclovir
• Valacyclovir, một dạng tiền chất của aciclovir
• Famciclovir, một chất tương tự của Penciclovir với khả năng uống nhiều hơn
• Foscarnet, một loại thuốc kháng vi-rút tiêm tĩnh mạch cho VZV kháng aciclovir
• Penciclovir, một chế phẩm tại chỗ

Vắc xin và các phương pháp điều trị khác

• Zostavax, vắc-xin Herpes zoster (bệnh zona) sống
• Varivax, một loại vắc-xin Varicella Zoster (thủy đậu) virus sống
• Shingrix, một loại vắc-xin tiểu đơn tái tổ hợp cho bệnh zona
• Globulin miễn dịch VZV, một phương pháp điều trị dựa trên kháng thể cho bệnh nhân bị ức chế miễn dịch với zoster