Avanafil

Avanafil
	Avanafil is a PDE5 inhibitor
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Stendra
Giấy phép	EU EMA: by INN; US FDA: Avanafil;
Danh mục cho thai kỳ	US: C (Rủi ro không bị loại trừ) ; ;
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	G04BE10 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	UK: POM (chỉ bán theo đơn) ; US: ℞-only ;
Các định danh
	Tên IUPAC (S)-4-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-2-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidine-5-carboxamide;
Số đăng ký CAS	330784-47-9;
PubChem CID	9869929;
IUPHAR/BPS	7448;
ChemSpider	8045620 ;
Định danh thành phần duy nhất	DR5S136IVO;
KEGG	D03217 ;
ChEMBL	CHEMBL1963681 ;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C23H26ClN7O3
Khối lượng phân tử	483.951 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES Clc1c(OC)ccc(c1)CNc3nc(ncc3C(=O)NCc2ncccn2)N4[C@@H](CCC4)CO;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C23H26ClN7O3/c1-34-19-6-5-15(10-18(19)24)11-27-21-17(22(33)28-13-20-25-7-3-8-26-20)12-29-23(30-21)31-9-2-4-16(31)14-32/h3,5-8,10,12,16,32H,2,4,9,11,13-14H2,1H3,(H,28,33)(H,27,29,30)/t16-/m0/s1 ; Key:WEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOSA-N ;
(kiểm chứng)

Avanafil là một chất ức chế PDE5 được FDA phê chuẩn điều trị chứng rối loạn cương dương vào ngày 27 tháng 4 năm 2012 ^[1] và bởi EMA vào ngày 21 tháng 6 năm 2013.^[2] Avanafil được biết đến với tên thương hiệu Stendra và Spedra. Nó được phát minh tại Mitsubishi Tanabe Pharma, trước đây gọi là Tanabe Seiyaku Co.^[3] Sau đó, nó đã được cấp phép và phát triển bởi, Vivus Inc. Vào tháng 7 năm 2013, Vivus tuyên bố hợp tác với Tập đoàn Menarini, công ty sẽ thương mại hóa và quảng bá Spedra tại hơn 40 quốc gia châu Âu cộng với Úc và New Zealand.^[4] Vào ngày 3 tháng 10 năm 2016, Vivus tuyên bố họ đã bán bản quyền độc quyền cho Avanafil ở Hoa Kỳ cho Metuchen Cosmetics LLC ở New Jersey để trả trước 70.000.000 đô la Mỹ.^[5]

Avanafil hoạt động bằng cách ức chế một loại enzyme phosphodiesterase loại 5 cụ thể được tìm thấy trong các mô cơ thể khác nhau, nhưng chủ yếu ở dương vật cavernosum, cũng như võng mạc.^[6] Các loại thuốc tương tự khác là sildenafil, tadalafil và vardenafil. Ưu điểm của avanafil là nó có tác dụng khởi phát rất nhanh so với các thuốc ức chế PDE5 khác. Nó được hấp thụ nhanh chóng, đạt nồng độ tối đa trong khoảng 30 phút45 phút.^[7] Khoảng hai phần ba số người tham gia đã có thể tham gia vào hoạt động tình dục trong vòng 15 phút.

Tổng hợp

Avanafil có thể được tổng hợp từ một dẫn xuất của benzylamine và một dẫn xuất pyrimidine:^[8]

Xem thêm

Tadalafil (Cialis)
Vardenafil (Levitra/Staxyn)
Sildenafil (Viagra)

Tham khảo

^ “FDA approves Stendra for erectile dysfunction” (Thông cáo báo chí). Food and Drug Administration (FDA). ngày 27 tháng 4 năm 2012.
^ “Spedra (avanafil)”. European Medicines Agency. Bản gốc lưu trữ ngày 1 tháng 4 năm 2014. Truy cập ngày 17 tháng 4 năm 2014.
^ https://patents.google.com/patent/US6656935B2
^ “Archived copy”. Bản gốc lưu trữ ngày 8 tháng 12 năm 2015. Truy cập ngày 26 tháng 7 năm 2013.Quản lý CS1: bản lưu trữ là tiêu đề (liên kết)
^ http://ir.vivus.com/news-releases/news-release-details/vivus-and-metuchen-pharmaceuticals-announce-license-agreement
^ “avanafil, Spedra”. Medicine Net. Truy cập ngày 17 tháng 4 năm 2014.
^ Kyle, Jeffery; Brown, Dana (2013). “Avanafil for Erectile Dysfunction” (PDF). Annals of Pharmacotherapy. Sage Publishing. doi:10.1177/1060028013501989. Truy cập ngày 28 tháng 9 năm 2013.^{[liên kết hỏng]}
^ Yamada, K.; Matsuki, K.; Omori, K.; Kikkawa, K.; 2004, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 6,797,709

Liên kết ngoài

Thuốc chữa rối loạn cương dương làm việc nhanh hơn?. Tin tức CBS. Ngày 24 tháng 11 năm 2009.
Vivus nói rằng đàn ông dùng avanafil có nhiều khả năng sẵn sàng cho quan hệ tình dục trong vòng 15 phút. Thời báo Gaea. Ngày 11 tháng 1 năm 2010.

[1] “FDA approves Stendra for erectile dysfunction” (Thông cáo báo chí). Food and Drug Administration (FDA). ngày 27 tháng 4 năm 2012.

[2] “Spedra (avanafil)”. European Medicines Agency. Bản gốc lưu trữ ngày 1 tháng 4 năm 2014. Truy cập ngày 17 tháng 4 năm 2014.

[3] ttps://patents.google.com/patent/US6656935B2

[4] “Archived copy”. Bản gốc lưu trữ ngày 8 tháng 12 năm 2015. Truy cập ngày 26 tháng 7 năm 2013.Quản lý CS1: bản lưu trữ là tiêu đề (liên kết)

[5] ttp://ir.vivus.com/news-releases/news-release-details/vivus-and-metuchen-pharmaceuticals-announce-license-agreement

[6] “avanafil, Spedra”. Medicine Net. Truy cập ngày 17 tháng 4 năm 2014.

[pharm-7] Kyle, Jeffery; Brown, Dana (2013). “Avanafil for Erectile Dysfunction” (PDF). Annals of Pharmacotherapy. Sage Publishing. doi:10.1177/1060028013501989. Truy cập ngày 28 tháng 9 năm 2013.^{[liên kết hỏng]}

[8] Yamada, K.; Matsuki, K.; Omori, K.; Kikkawa, K.; 2004, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 6,797,709

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]